Пока мистер Аллан не покладая рук восстанавливал пошатнувшееся благосостояние семьи, подросший Эдгар, что называется, начал показывать характер. Выразился этот подростковый бунт прежде всего в череде пылких влюбленностей – в том числе в женщину значительно старше По, мать одного из его школьных товарищей, которая сошла с ума и скоропостижно скончалась всего через несколько месяцев после их встречи. Кроме того Эдгар дерзил, огрызался на старших, помыкал сверстниками, пользуясь своим природным обаянием и харизмой… Когда юноше исполнилось семнадцать, чаша терпения опекуна переполнилась, и Джон Аллан нашел выход – не самый типичный для американского Юга, где практическая сметка всегда ценилась выше формального образования. В феврале 1926 года По разлучился с юной невестой и отправился в Шарлотсвилл, чтобы стать студентом Виргинского университета, недавно основанного президентом США Томасом Джеферсоном.
Возможно, поначалу это решение казалось Джону соломоновым, но скоро у него появился повод раскаяться в своем поступке. В середине 1820-х годов профессора Виргинского университета занимались со студентами, проходящими «общий курс», максимум три с половиной часа в день. Предполагалось, что остальное время вчерашние подростки посвятят чтению душеспасительных книг и духовному росту. Трудно понять, чего тут больше – прекраснодушия или идиотизма. Разумеется, оказавшиеся без присмотра юные «южные джентльмены» вместо самообразования спешили попробовать все то, от чего строго-настрого предостерегали их строгие родители – в первую очередь алкоголь и азартные игры. Не отставал от других и будущий автор «Во́рона», которого предусмотрительный отчим снабдил крайне скромной суммой карманных денег. Загул продолжался долго – Джон Аллан узнал об этом только через полтора года, когда на пороге дома, где жил молодой По, уже стояли кредиторы. За время учебы в Шарлотсвилле тот успел наделать долгов, прежде всего карточных, на 2500 долларов – сумма, на которую в Джорджии можно было купить двух-трех молодых и сильных рабов для работы на шахте. Взбешенный опекун лично явился забрать Эдгара из этого гнезда разврата – и отказался оплатить почти все его долги, кроме самых первостепенных.
Ну а по возвращении в Ричмонд выяснилось, что за время отсутствия пасынка Джон расстроил его помолвку: родители перехватили романтическую переписку возлюбленных, провели профилактическую беседу с невестой, и в итоге девушка, с которой поэт планировал связать свою жизнь, была вынуждена выйти замуж за другого. Это стало главным поводом для скандального разрыва с Алланом и решительного ухода Эдгара из семьи – события, во многом предопределившего всю его судьбу и творческую биографию.